UJIAN AKHIR SEMESTER
Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si
Nama: Ria Naulita Harahap

Nim : RRA1C12013

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.
JAWABAN:

1. dari sifat fisik dan sifat kimia senyawa aromatik yaitu:

a. Sifat fisika

• Memiliki viskositas yang rendah
• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

b. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi 

            Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah.

 benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. lebih mudah disubstitusi karena adanya Resonansi yang terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.Hal ini dapat dilihat dari data berikut.

Reagen Sikloheksena Bensena
KMnO4 encer Terjadi Oksidasi, cepat Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 lb/in.2 Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500 lb/in.2

Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. Panas hidrogenasi dan pembakaran bensena lebih rendah dari pada harga perhitungan.
Panjang ikatan karbon-karbon pada bensena adalah sama dan merupakan intermediet dari panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. jadi ikatan karbon pada benzena
sangat sulit terputus sehingga sangat tidak mudah mengalami reaksi adisi.

 contohnya yaitu  : 

 Sulfonasi yaitu H2SO4 + ArH menghasilkan Ar-SO₃ H + H₂ O Reaksi sulfonasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan molekul halogen diatomik dengan bantuan katalis logam (biasanya besi). Senyawa yang dihasilkan dalam halogenasi adalah aril halida (halobenzena) dan asam halida. Sebagai contoh, jika benzena direaksikan dengan bromin dan katalis besi, akan terbentuk bromobenzena dan asam bromida.

b.      Nitrasi yaitu HNO₃ + ArH dengan H2SO₄ menghasilkan Ar-NO₂ + H₂ O

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah nitrobenzena dan air (produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam reaksi nitrasi adalah ion nitronium (⁺NO₂).

c.   Halogenasi yaitu X₂ + ArH dengan bantuan asam lewis menghasilkan Ar-X + HX

Reaksi sulfonasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam sulfat dengan adanya pemanasan. Produk yang dihasilkan dalam reaksi sulfonasi adalah asam benzena sulfonat dan air. Reaksi sulfonasi merupakan reaksi reversible (dapat balik).

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

 JAWABAN:

2. Dari  Sifat Fisik:

• Zat cair tidak berwarna
•  Memiliki bau yang khas
•  Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,  seperti eter dan tetraklorometana
• Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
• Titik didih : 80,1derajat Celsius
•  Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Senyawa aromatik karena mempunyai bilangan oktan yang tinggi sehingga bisa terbakar sempurna dan merupakan campuran dalam bensin.  titik nyalanya, dan diketahui titik didihnya : 80,10C, Titik leleh benzene : -5,5 ^oC.

bahan bakar komersil contohnya seperti bensin, pertamax memiliki bilangan oktan lebih rendah jika dibandingkan dengan bilangan oktan senyawa aromatic.pertamax memiliki nilai oktan 92, premium memiliki bilangan oktan 88, sedangkan benzena 101.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

JAWAB : 
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH.
 1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah), sedangkan fenol bereaksi dengan basa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.

Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Fenol lebih asam karena ikatan kuat cincin aromatik dengan oksigen sementara ikatan antara oksigen dan hidrogen lebuh lemah.). PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat.Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO. 

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

JAWAB:

Karena Alkohol mempunyai titik leleh dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran.

Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalah Natrium.
Alcohol: 2R - OH + 2Na --> 2R - ONa + H2
Eter: R - O - R’ + Na --> tidak dapat bereaksi
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:
2C2H5 - OH etanol + 2Na --> 2C2H5 - ONa + H2
CH3 - O - CH3 dimetil eter + Na --> tidak dapat bereaksi 

 CONTOH Tetrahidrofuran, Dioksana Dimetil eter